Hugo Machado esteve na escola de futebol do Sporting desde os iniciados; no último ano de júnior já jogou com a recém-formada equipa B. Depois, esteve com a B mais 3 épocas. Este equipamento é de 2002/03, da equipa B. Não tem patrocínio à frente, o que só acontecia na equipa B: os seniores tiham (mesmo na pré-época), as camadas de formação todas tinham, e as réplicas da Loja Verde também tinham.